По смртта на Филип II Македонски, на младиот Александар му е сосема јасно дека брзо ќе треба да ја докаже и покаже својата моќ. Демостен не пропуштил да искоментира дека „од момченцето не треба да се очекува ништо! Дека нема да мрдне од Македонија и дека ќе се шета низ Пела!“.
Самиот Демостен играл доста важна улога при побуната на Теба. Тој ја ширел информацијата дека Трибалите ја уништиле македонската војска, заедно со нејзиниот крал, и со него се појавил човек кој тврдел дека самиот тој бил ранет во битка, во која кралот погинал. Демостен ги мотивирал и подржувал полисите од Пелопонез, да со воена сила ги поддржат Тебанците.
По Александровата победа тој вели дека е спремен да им прости на Атинците, ако му ги предадат антимакедонските стратези, меѓу кои и Харидем, Ликург, Хиперид и Демостен. Во Собранието, поддршка на ова барање од страна на Фокион е проследена со громогласно „уа“, при што Демостен настапува со говор давајќи пример со басната со овците, кои ги предале своите кучиња на волкот.
Благодарение на Демад, Александар настапува попустливо благодарение на зборовите според кои Демостен и останатите се толку посрамени да нивниот збор не вреди ништо. По уништувањето на Теба на Демостен му се вади афера дека проневерил персиско злато за лична корист. Некои податоци говорат за тоа дека тој му платил на Демад за де тој го застапува кај Александар. Можеби, за ова говори фактот што по таа 335 година, однесувањето на Демостен кон Александар станува многу по попустливо, и секој пат кога требало граѓаните да бидат повикани на востание или отпор, тој изјавувал дека треба да се настапи претпазливо и да не им се помага ни на Спарта, ни на Милет. Тука се гледа разликата во неговото однесување и дејствување од периодот кога го напаѓал Филип и овој, во кој е амбивалентен.
Неговиот развој како политичар од сите страни бил строго оценуван. Му префрлале за превртливост, недоследност, соработка со непријателот, па дури и за предавство, коментари кои воглавно биле злонамерни. Тешко дека Демостен може да биде карактеризиран како демагошки опортунист. Тој неретко заземал став спротивен од тој на народните маси, затоа што попрво сакал да биде груб и реален, отколку слаткоречив. Некои сметаат дека после големата вербална воинственост 335-та, тој станал малодушен.
Александар пред својот планиран поход кон Азија сакал да се осигура на домашен терен, па со себе зема воглавно грчка војска, а на Антипатар му ги препушта големите македонски одреди. Демостен останува претпазлив во своите ставови и коментари, и советува да не се поддржи Агис III, кој набргу ќе биде поразен и убиен. Александар за да ги придобие Атинци ги ослободува атинските војници заробени кај Граник, а ветува дека ќе го запали Персеполис, како одмазда за Акропол.
Во случајот За Венецот, Демостен наоѓа добра можност да ги одбрани своите ставови за својата попустлива и превртлива политика, посебно околу не поддржувањето на Агис, како и можност да се конфронтира со Ајсхин околу нивните различни гледишта од претходно. Ајсхин, зборувал прв и во својот говор, го посочува Демостен за главен кривец за се, дури и неколку пати повторува: „Демостен и носи несреќа на Атина!“
Демостен при одбраната се поставува така што се претвора во обвинител и во Ајсхин го разоткрива предавникот кој ја предал Грција на Филип. Тој многу внимава да не признае дека тој етој кој ги туркал Грците во безнадежна битка, велејќи дека Филип сепак можел да биде потиснат и дека ниедна битка однапред не е позната. Пресудата со огромно мнозинство била на страната на Демостен, а Ајсхин дури морал да плати парична казна, по што посрамен решил да се исели и да замине на Родос каде што бил учител по реторика.
Што друго да се каже за Демостен освен дека во периодот на владеењето на Александар се трудел да го оствари тоа што го наумил, ослободување на грчките територии, но и да ја сочува својата глава. Неговата прагматичност функционирала се до моментите кога е затворен. По краток период успева да избега од не така строго чуваните атински затвори и да побегне во Тројзен. По смртта на Александар летото 323 година п.н.е. доаѓа до бунт кај Грците за нивно ослободување, а Демостен се враќа на голема врата со вратен углед, дури и народот гласа за негово враќање и му дава 50 таланти, за да се ослободи од својот долг.
Бунтот не успева 321 година по многу борби, Грците се разбиени, главните водачи покорени или убиени, додека Демостен се крие на островот Калаурија, каде што пишувајќи го своето последно писмо, труејќи се со графит тој се самоубива.
Александар Ристевски
